As primeiras associações operárias de socorros mútuos ou de ensino popular foram constituídas, em Portugal, após a revolução liberal de 1820 e a abolição das corporações das artes e ofícios em 1834. A mais importante destas associações, o Centro Promotor do Melhoramento da Classe Laboriosa, foi criada em Lisboa, em 1853.
Em 1875 foi fundado o Partido Socialista Português. No decorrer da década de 70 assistiram-se aos primeiros conflitos ideológicos nas "associações de classe" (nome originariamente utilizado para definir as organizações sindicais de trabalhadores). As duas correntes ideológicas mais importantes eram a socialista e a anarquista.
As organizações operárias multiplicaram-se até aos finais do século XIX: em 1889, o seu número total elevava-se a 392, agrupando mais de 130.000 trabalhadores. A maior parte das associações tinham a sua sede em Lisboa e no Porto. As associações de carácter estritamente sindical passaram de 24 (em 1876) para 135 (em 1903) e o número das associações operárias de socorros mútuos, de 65 para 590 durante o mesmo período.
No inicio do século XX, a tendência anarco-sindicalista ou sindicalista revolucionária de origem francesa era maioritária no seio do movimento operário português. Em 1908, as associações de classe publicaram o seu primeiro jornal, "A Greve". Em 1909, o I Congresso Sindical Cooperativo realizou-se em Lisboa, tendo terminado com uma cisão entre socialistas e anarquistas.
No final de 1910, a instauração da República permitiu que as organizações de trabalhadores se afirmassem. Após um período de lutas e de agitações sociais intensas, sindicalistas reformistas e anarquistas criaram, em 1914, a União Operária Nacional, a qual constituiu a primeira organização sindical confederal a nível nacional.
A criação da UON coincidiu com a ruptura entre o governo republicano, recentemente constituído, e o movimento sindical, no seguimento da dura repressão que se abateu sobre as agitações sociais e da recusa do governo em discutir as reivindicações operárias.
A UON e os dirigentes sindicais mais conhecidos, fiéis às orientações tomadas pela Internacional Socialista, em Zimmerwald, posicionaram-se contra a intervenção na I Guerra Mundial. Mesmo assim, em 1916, Portugal entrou na guerra, apoiando os Aliados. As consequências desta decisão cedo se fizeram sentir sobre a situação económica e social do pais : a falta de géneros alimentícios, as práticas especulativas e de açambarcamento, o reforço da repressão e a forte diminuição do poder de compra provocaram, no decorrer da primeira metade de 1917, o aparecimento de movimentos grevistas e de protesto pela parte de trabalhadores sindicalizados e não sindicalizados.
Em 1918, com o objectivo de protestar contra o aumento incessante dos preços e contra o agravamento das condições de trabalho, a UON organizou uma greve revolucionária geral, a primeira na história do pais. Esta greve revestia-se igualmente de um carácter político de protesto contra o golpe de direita de Sidónio Pais, em Dezembro de 1917. O movimento grevista terminou em Novembro de 1918 sem, no entanto, ter atingido a amplitude social desejada pela UON.
No ano seguinte, após o assassínio de Sidónio Pais, o governo republicano, com o objectivo de contrariar as tentativas de restabelecimento da monarquia, satisfez muitas das reivindicações da UON : 8 horas diárias de trabalho para a industria e comércio, seguros sociais obrigatórios, construção de habitações sociais, etc. Aquando do Congresso Operário de Coimbra, a UON mudou de nome e passou a denominar-se Confederação Geral dos Trabalhadores.
Após a Revolução Russa de Outubro de 1917, constituiu-se uma corrente comunista no seio da CGT. Em 1921 foi criado o Partido Comunista Português (PCP). A presença comunista, muito activa e combativa, mas restrita, não conseguiu modificar de uma forma 'substancial os equilíbrios políticos da CGT. Com efeito, a Confederação manteve-se sob o controle dos sindicalistas revolucionários e dos anarco-sindicalistas. Durante o anos 20, a CGT manteve relações muito estreitas com as centrais sindicais de tendência anarco-sindicalista de outros países, como a IWW dos Estados Unidos (Industrial Workers of the World) e a CNT de Espanha (Confederação Nacional do Trabalho).